A representação visual, quer através de vídeo ou de imagens, sempre foi um dos ingredientes fundamentais do trabalho artístico de DJ Shadow. Desde a capa do seu álbum de estreia ENDTRODUCING, passando pela sua colaboração no filme Dark Days até ao requinte dos seus telediscos, DJ Shadow tem sempre conseguido ilustrar de forma muito efectiva o seu trabalho visual. Para celebrar o lançamento do novo disco THE OUTSIDER, a Island Records organizou um concurso convidando os fãs de DJ Shadow a criarem um teledisco para o single «This Time». Os resultados foram verdadeiramente surpreendentes e os 10 finalistas podem ser vistos aqui. O vídeo vencedor, da autoria de um jovem realizador ucraniano com apenas 21 anos de idade chamado Myloka Dosenko, recria os gráficos dos jogos das velhinhas consolas Nintendo e consegue resgatar todo o encanto retro do universo dos pixéis. Sobre o teledisco, DJ Shadow afirmou que nunca viu nada de semelhante, mas os telespectadores mais atentos do brand:new facilmente recordarão o vídeo que os Shynola produziram para o tema Move Your Feet dos Junior Senior.